Модельный ряд CLK пополнился автомобилем Mercedes-Benz CLK-Klasse Cabriolet в 1998 году. Через год дизайн авто был обновлен; а в 2000 году семейство насчитывало уже 10 комплектаций, которые к тому же дополнились двумя новыми двигателями. В марте 2003 года на Женевском автосалоне дебютировало новое поколение Cabriolet, подросшее на 7 сантиметров в длину. Машина получила довольно вместительный для своего класса багажник емкостью 390 литров и просторное заднее сиденье. Также разработчики пересмотрели силовую структуру кузова и улучшили аэродинамику, доведя коэффициент обтекаемости до 0,3. Весной 2005 года на рынок пришли модернизированные кабриолеты, собираемые на предприятиях немецкого концерна в Бремене. Улучшенный Mercedes-Benz CLK-Klasse Cabriolet получил новую радиаторную решетку, капот, оптику и отделку салона. Разумеется, обновилась гамма двигателей и активные системы безопасности. Комфортная езда обеспечивалась наличием ABS, ESP и BAS. Осенью 2005 года на Франкфуртском автосалоне была представлена специальная версия кабриолета, модифицированная тюнинг-специалистами AMG. В 2009 году на смену CLK-классу пришел Е-класс.
