Впервые модель Smart Fortwo была выпущена в варианте с открытым верхом в 2000 году. Автомобиль был построен на базе Smart Fortwo Coupe и оснащался съемными панелями крыши. Еще через 2 года производитель выпустил кабриолет, получивший название Crossblade. Отличительной особенностью этой модели стало отсутствие не только верха, но и лобового стекла и дверей. Машина выпускалась в строго ограниченной серии. В 2005 году на Франкфуртском автосалоне дебютировал новый вариант микролитражки в кузове кабриолет – Crosstown. Автомобиль оборудовался складным ветровым стеклом. Полноценное второе поколение Smart Fortwo Cabrio появилось на свет в 2007 году. Автомобиль сохранил стилистику предшественника. Неизменной осталось и заднемоторная компоновка. Вместе с тем новое авто увеличилось на 19,5 сантиметров в длину. Конструкция автомобиля была переработана в пользу повышения безопасности: кузов стал изготавливаться из высокопрочной стали, двери также стали стальными. Линейка силовых агрегатов Smart Fortwo Cabrio представлена тремя 1-литровыми двигателями мощностью в 61, 72 и 84 лошадиные силы. Производители решили оставить и старый 0,8-литровый мотор, форсировав его до 45 лошадиных сил.
