Серийная модель Chrysler PT Cruiser дебютировала в 1999 году на Детройтском автосалоне. В автомобиле были совмещены ретро и современные мотивы. Машина имела пятидверный кузов и передний привод. Разработка авто велась в течение четырех лет. Серийное производство авто налажено на предприятии в Тулуке, Мексика. Первое поколение Chrysler PT Cruiser предлагалось в двух вариантах комплектации: Touring и Limited. В 2003 году были выпущены новые модификации для универсала PT Cruiser. Главной из них стала версия Turbo, комплектовавшаяся 2,4-литровым двигателем R4 с турбокомпрессором. Мощность мотора данной модели составляла 218 лошадиных сил. Также производитель выпустил эксклюзивную версию Turbo, получившую название Tangerine Dream Cruiser Series 2. Модель была окрашена в мандариново-оранжевый цвет. В 2005 году автомобиль Chrysler PT Cruiser подвергся рестайлингу. Машина получила новую светотехнику, радиаторную решетку и спойлер. Салон авто стал еще изысканнее. Модель стала настоящим бестселлером производителя, особенно в США. Так, лишь в 2001 году на североамериканском рынке было продано почти 150 000 экземпляров машины. А в первом полугодии уровень продаж превысил 75 000 моделей.
